Структурная формула циклоалканов как составить - AvtoShod.ru

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

Общая формула циклоалканов C_nH_2n, где n≥3.

Строение, номенклатура и изомерия циклоалканов

Химические свойства циклоалканов

Получение циклоалканов

Строение циклоалканов

Атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp³-гибридизации и образует четыре σ-связи С–С и С–Н. В зависимости от размеров цикла меняются валентные углы.

В малых циклах (циклопропан и циклобутан) валентные углы между связями С–С сильно отличаются от валентных углов между связями С–С в алканах (109^о35′). Поэтому в малых циклах возникает напряжение, которое приводит к высокой реакционной способности таких циклоалканов.

Самый простой циклоалкан — циклопропан, представляет, по сути, плоский треугольник.

σ-Связи в циклопропане называют «банановыми». Они не лежат вдоль оси, соединяющей ядра атомов, а отклоняются от неё, уменьшая напряжение в молекуле циклопропана.

По свойствам «банановые» связи напоминают π-связи. Они легко разрываются.

Поэтому циклопропан очень легко вступает в реакции присоединения с разрывом углеродного цикла.

Остальные циклоалканы имеют неплоское строение. Молекула циклобутана имеет перегиб по линии, соединяющей первый и третий атомы углерода в кольце:

Циклобутан также вступает в реакции присоединения, но угловое напряжение в циклобутане меньше, чем в циклопропане, поэтому реакции присоединения к циклобутану протекают сложнее.

Большие циклы имеют более сложное, неплоское строение, вследствие чего угловое напряжение в молекулах больших циклоалканов почти отсутствует.

Циклоалканы с большим циклом не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения.

Строение циклопентана также неплоское, молекула представляет собой так называемый «конверт».

Молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»:

«кресло» «ванна»

Изомерия циклоалканов

Структурная изомерия

Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с разным числом углеродных атомов в кольце, разным числом углеродных атомов в заместителях и с положением заместителей в цикле.

Изомеры с разным числом атомов углерода в цикле отличаются размерами углеродного цикла.

Например.

Изомеры с разным числом углеродных атомов в цикле – это этилциклопропан и метилциклобутан с общей формулой С₅Н₁₀

Изомеры с разным числом атомов углерода в заместителях отличаются строением заместителей у одинакового углеродного цикла.

Например.

Структурные изомеры с различным числом углеродных атомов в заместителях – 1-метил-2-пропилциклопентан и 1,2-диэтилциклопентан

Изомеры с разным положением одинаковых заместителей в углеродном цикле.

Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.

Например.

Формуле С₃Н₆ соответствуют циклопропан и пропен.

Геометрическая (цис-транс-) изомерия

У циклоалканов с двумя заместителями, расположенными у соседних атомов углерода в цикле цис-транс-изомерия обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.

В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла, в транс-изомерах – заместители расположены по разные стороны.

Например.

В молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН₃ могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

Для 1,1-диметилциклопропана цис-транс-изомерия не характерна.

Номенклатура циклоалканов

В названиях циклоалканов используется префикс -ЦИКЛО.

Название циклоалканов строится по следующим правилам:

1. Цикл принимают за главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями.

2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.

Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.

Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан.

4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.

Например: 1,1-диметил-3-этилциклопентан.

5. Называют углеродный цикл.

Химические свойства циклоалканов

Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце могут вступать в реакции присоединения.

1. Реакции присоединения к циклоалканам

Чем меньше цикл и чем больше угловое напряжение в цикле, тем легче протекают реакции присоединения. Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан.

1.1. Гидрирование циклоалканов

С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана.

Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора:

Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют.

1.2. Галогенирование циклоалканов

Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца.

Например. Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана:

1.3. Гидрогалогенирование

Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.

Например, циклопропан присоединяет йодоводород.

Присоединение галогеноводородов к гомологам циклопропана с заместителями у трехатомного цикла (метилциклопропан и др.) происходит по правилу Марковникова.

Например, при присоединении бромоводорода к метилциклопропану преимущественно образуется 2-бромбутан

2. Реакции замещения

В больших циклах (циклопентане, циклогексане) благодаря неплоскому строению молекул не возникает угловое напряжение.

Поэтому большие циклы гораздо более устойчивы, чем малые, и реакции присоединения с разрывом связей С-С для них не характерны. В химических реакциях они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения без разрыва кольца.

2.1. Галогенирование

Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.

Например, при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан

При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:

2.2. Нитрование циклоалканов

При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.

Например, нитрование циклопентана.

2.3. Дегидрирование

При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.

Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.

Например, бензол образуется при дегидрировании циклогексана.

Например, при отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол.

3. Окисление циклоалканов

3.1. Горение

Как и все углеводороды, алканы горят до углекислого газа и воды. Уравнение сгорания циклоалканов в общем виде:

C_nH_2n + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O + Q

Например, горение циклопентана.

2C₅H₁₀ + 15O₂ → 10CO₂ + 10H₂O + Q

3.2. Окисление

При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:

Получение циклоалканов

1. Дегидрирование алканов

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.

2. Гидрирование бензола и его гомологов

При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:

При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:

Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.

Например, 1,4-дибромбутан реагирует с цинком с образованием циклобутана

Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С₃ и С₄).

Источник

План урока:

Формула и строение циклоалканов

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Методы получения циклоалканов

Физические свойства циклоалканов

Химические свойства циклоалканов

Области применения циклоалканов

Формула и строение циклоалканов

Углеродным атомам характерна sp³-гибридизация и формирование четырех сигма-связей (σ-связи) С-Н и С-С. От размеров цикла зависят свойства вещества. У первых двух представителей гомологического ряда валентный угол равен не 109˚35’, как в алканах, а меньше. Из-за возникающего напряжения в молекуле эти циклы имеют высокую реакционную способность.

«Банановые» σ-связи в циклопропане – особенность строения циклоалканов. Они расположены так, что соединяют ядра атомов углерода не прямой, а дугообразной линией. «Банановые» связи схожи с π-связями, т.к. легко рвутся. Они необходимы для уменьшения напряжения внутри цикла.

Рис. Малые циклопропаны. А, б, в – «банановые» связи циклоалканов; г – конформации циклоалканов. Источник

Другие нафтены имеют особенность – пространственное строение. В циклобутане есть перегиб между первым и третьим углеродным атомами. Циклопентан представлена в конформации «конверт», а циклогексан – в «кресло» и «ванна».

Общая формула циклоалканов: C_nH₂_n, где n≥3.

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Название состоит из приставки «цикло» и названия алкана с определенным количеством углеродных атомов. Циклоалканы подразделяются на малые и большие циклы. К первой группе относятся циклопропан и циклобутан, а ко второй все остальные вещества. Соединения этого класса часто изображают в виде геометрических фигур, где количество углов соответствует числу атомов углерода.

Для циклоалканов свойственно два вида изомерии – структурная и пространственная. Структурная включает в себя:

изомерию углеродного скелета (расположение атомов может меняться как в цикле, так и в боковой цепи),

изомерию положения заместителей в кольце,

межклассовую изомерию (изомерны алкенам).

Пространственная включает в себя:

цис-транс-изомерию,

зеркальную изомерию (основана на существовании нескольких оптических изомеров),

поворотную изомерию (основана на повороте относительно σ-связи).

Источник

Методы получения циклоалканов

В промышленном производстве циклоалканы получают двумя способами.

Гидрирование аренов при нагревании с катализатором Ni

Дегидрирование алканов при нагревании с катализатором

Циклы, имеющие шесть и более углеродных атома, получают под воздействием оксида хрома (III).

В лабораториях циклоалканы получают с помощью дегалогенирования дигалогеналканов. Особенность этого метода заключается в том, что галогены должны находиться на концах молекулы алкана.

Физические свойства циклоалканов

Циклоалканы во многом схожи с алканами. Первые два представителя гомологичного ряда – газы, следующие два – жидкости (они входят во фракции нефти), последующие соединения циклоалканов – твердые вещества. Температуры плавления и кипения выше, чем алканов с соответствующим количеством углеродных атомов. Это объясняется плотным расположением атомов внутри молекулы. Циклоалканы не растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях.

Химические свойства циклоалканов

Свойства циклоалканов различны и меняются по мере изменения размеров молекулы. Малым циклам характерны реакции присоединения, а большим – замещения.

Реакции присоединения

Малые циклы хотя и проявляют насыщенность, но им не характерны свойства предельных углеводородов. Это связано с тем, что у первых двух простейших представителей циклоалканов валентные углы меньше. Для них свойственно напряжение внутри кольца и тяга к раскрытию при воздействии реагентов.

Гидрирование при воздействии катализатора и высоких температур

Галогенирование

Гидрогалогенирование при нагревании

Реакции гидрогалогенирования гомологов циклоалканов осуществляется по правилу Марковникова.

Реакции замещения

Циклы с шестью и более углеродными атомами наиболее устойчивы из-за отсутствия углового напряжения.

Галогенирование под действием света

У гомологов циклоалканов галоген замещается у третичного атома углерода.

Окисление

Уравнения реакции окисления характерны как для малых, так и для больших циклов.

Области применения циклоалканов

Нафтены нашли широкое применение в качестве:

анестезирующих ингаляторов;
продукта народного хозяйства;
растворителей и др.

Также их применяют в получении полупродуктов при производстве синтетических волокон, адипиновой кислоты, циклогексанола. Применение циклоалканов актуально для получения аренов в нефтяной промышленности.

Источник

Циклоалканы

Материал по химии

Основные характеристики циклоалканов:
Номенклатура циклоалканов
Малые и обычные циклоалканы
Строение молекул циклоалканов
Изомерия циклоалканов
Химические свойства циклоалканов
Таблица — Сравнение химических свойств циклоалканов с другими углеводородами
Получение циклоалканов
Физические свойства циклоалканов

Циклоалканы – это углеводороды, в которых атомы углерода образуют кольца (иными словами, циклы) и не имеют кратных связей. Циклоалканы в разных учебниках могут называться по-разному: алициклическими соединениями, алифатическими циклами, циклопарафинами, нафтенами (так как содержатся в нефти).

Если Вы уже знакомы с данной темой, попробуйте решить задание:

Задание в формате ЕГЭ с ответом:

Выберите три верных утверждения о свойствах и строении циклоалканов.

В циклоалканах на одну свесь С-С больше, чем в алканах с таким же количеством углерода
Цис- и трансизомеры легко превращаются друг в друга
Малые циклоалканы менее устойчивы, чем нормальные
Межклассовыми изомерами циклоалканов являются циклоалкены
Для циклоалканов характерна sp3-гибридизация
Циклопентан относят к малым циклам

Вернитесь к заданию после прочтения материала, если Вы пока не понимаете, о чём речь.

Основные характеристики циклоалканов:

Предельные (не имеют кратных связей)
Атомы находятся в sp³-гибридицазии
Только σ-связи (однако есть так называемые «банановые», грубо говоря, это деформированные σ-связи)
Общая формула циклоалканов C_nH_2n

Номенклатура циклоалканов

Называются циклоалканы подобно алканам, только с приставкой «цикло». Если трехуглеродный алкан называют пропаном, то трехуглеродный цикл – циклопропаном.

Если в кольце есть один заместитель, то его называют, не указывая номер углерода, так как в этом нет смысла. Номенклатура радикалов такая же, как в алканах, название основного вещества и радикала пишут слитно:

Если в кольце два или более заместителя, то при составлении названия пользуются следующими правилами:

Нумерацию углеродов кольца производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.
Одинаковые радикалы называют с приставкой «ди-», «три-» и так далее, как это было в номенклатуре алканов.
Заканчивают номенклатуру названием цикла:

Разноименные радикалы называют в порядке алфавита, то есть, если в кольце есть заместитель CH₃– Метил и CH₃-CH₂ – Этил, то первый номер обязательно займет метил, так как буква «М» стоит в алфавите раньше, чем «Э».

Малые и обычные циклоалканы

По размеру кольца циклоалканы принято разделять на малые и нормальные циклы (также встречается деление циклоалканов на малые, средние и большие, но такой способ их классификации встречается реже). К малым циклоалканам относят циклопропан и циклобутан, к обычным или средним циклам относят циклопентан, циклогексан и циклогептан. Малые и обычные циклы значительно отличаются друг от друга по ряду химических свойств:

Чтобы понять, в чем причина таких значительных отличий внутри одной гомологической группы, следует разобрать строение циклоалканов.

Строение молекул циклоалканов

Строение молекулы циклопропана

Для начала следует вспомнить особенности σ- (сигма) и π-связей (пи-связей). Для веществ с простыми (ПРЕДЕЛЬНЫМИ) связями характерна sp³-гибридизация (то есть все четыре орбитали – 1s и 3p гибридизуются, усредняются), а между атомами углерода образуются σ- связи. При образовании этого типа связи происходит перекрывание атомных орбиталей вдоль оси, соединяющей ядра атомов.

У непредельных (имеющих двойные или тройные связи) веществ гибридизованы не все орбитали, и между негибридизованными может образовываться π-связь. При образовании этого типа связи происходит перекрывание орбиталей перпендикулярно оси, соединяющей ядра атомов.

К чему же мы упоминаем π-связь, когда в циклоалканах нет непредельных связей?

Для sp³-гибридизации характерен угол связи равный 109,5º, но как расположить три углерода в цикле, чтобы такой угол сохранился (Вы ведь помните, что у равностороннего треугольника углы равны 60º)? К сожалению, никак! Чтобы трехуглеродная молекула образовала кольцо (треугольник), углы связей придется сжать, при этом возникает угловая напряженность связи.

Скажем простыми словами: 4 электрона (ведь столько неспаренных электронов содержится у атома углерода в возбужденном состоянии, что и определяет валентность IV атома углерода в органических соединениях) способны «терпеть» друг друга, если их орбитали расположены максимально удаленно друг от друга. Такое удаление обеспечивается расположением четырех гибридных орбиталей в форме тетраэдра, угол между орбиталями в нем составляет 109,5º. Такое мы наблюдаем в алканах.

Вернемся же к малым циклоалканам. Чтобы замкнулось кольцо, две из четырех орбиталей должны находиться под меньшим углом друг к другу, из-за чего стремятся «разжаться» и прийти снова в более комфортное состояние тетраэдра, поэтому малые циклы участвуют в реакциях присоединения, при которых цикл разрывается и орбитали углеродов встают в свое наиболее устойчивое положение.

Хотелось бы добавить, что гибридизованные орбитали углеродов в малых циклах перекрываются не как обычно – по линии, когда образуется σ-связь, перекрытие получается полубоковым. Такая связь получила название τ-связи или «банановой» связи (на рисунке изображены только С – С связи, участвующие в образовании кольца):

Обобщим:

σ – связь является прочной, если молекула имеет только такой тип связей, то для нее характерны реакции замещения.
π – менее прочная, наличие такой связи в молекуле обеспечивает возможность осуществления реакций присоединения.
τ-связь (тау-связь) – является промежуточной, она менее прочна, чем σ-связь, поэтому для малых циклов характерны реакции присоединения.

Строение циклобутана

Чем больше углов в фигуре, тем больше может быть угол связи, кроме того, четырехуглеродное кольцо может быть не плоским, что также позволяет снять «напряженность» связей. Для циклобутана тоже характерны реакции присоединения, но идут они гораздо труднее, чем у циклопропана (то есть циклобутан устойчивее своего трехуглеродного гомолога).

За счет неплоской структуры циклопентану и циклогексану удается избежать углового напряжения, поэтому они более стабильны:

Изомерия циклоалканов

Структурная изомерия циклоалканов

Этот тип изомерии связан положением заместителей или размером цикла. Помните, что изомерами называют вещества с одинаковым составом (одинаковой брутто-формулой), но разным строением:

Межклассовая изомерия циклоалканов

Межклассовыми изомерами циклоалканов являются алкены. У этих двух групп одинаковая общая формула C_nH₂_n. Так как общая формула у этих двух классов равна, Вы смело можете говорить, что циклоалкан и алкен являются изомерами, если они содержат одинаковое количество углерода.

Пространственная геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия)

Цис- и трансизомерия – это возможность существования двух, казалось бы, совершенно одинаковых веществ в двух формах, отличающихся по некоторым физическим или даже химическим свойствам. Рассмотрим, к примеру, цис-1,2-диметилциклопропан и транс-1,2-диметилциклопропан. Если одинаковые заместители находятся либо только сверху плоскости связи, либо только снизу, то такой изомер называют «цис-…», если одинаковые заместители находятся по разные стороны от плоскости связи, то такой изомер называют «транс-…».

Для каких циклоалканов характерна цис-трансизомерия? Для тех, которые содержат два заместителя на РАЗНЫХ атомах углерода кольца. При этом, стоит отметить, что цис- и трансизомеры не могут переходить друг в друга, их стоит рассматривать, как две совершенно разные молекулы.

Пример задания из КИМ ЕГЭ:

Выберите все вещества, являющиеся изомерами циклопентана:

1) циклобутан; 2) метилциклобутан; 3) этилциклопропан; 4) метилциклопропан; 5) 2-метилбутен-2.

Запишите в графу ответов последовательность цифр в порядке возрастания.

Химические свойства циклоалканов

Химические свойства малых и средних (обычных) циклов в значительной степени отличаются. О причинах этого написано выше.

Гидрирование циклоалканов

В реакцию с водородом вступают преимущественно малые циклы, реакцию проводят на никелевом или платиновом катализаторе. На примере гидрирования хорошо заметно увеличение устойчивости циклов с ростом кольца.

Галогенирование циклоалканов

Реакции галогенирования характерны как для малых циклов, так и для нормальных, но в механизме реакций есть существенные отличия: малые циклы вступают с галогенами в реакции ПРИСОЕДИНЕНИЯ, а нормальные – в реакции ЗАМЕЩЕНИЯ.

Гидрогалогенирование циклоалканов

Гидрогалогенирование возможно только для малых циклов, причем, если циклоалкан содержит заместитель, то реакция идет по правилу Марковникова.

Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и других его гомологов с шестью атомами углерода в кольце, образуются арены.

Задание по образцу ФИПИ:

Выберите все вещества, с которыми может реагировать циклопентан:

1) водород; 2) кислород; 3) азот; 4) хлор на свету; 5) бромоводород.

Запишите в графу ответов последовательность цифр в порядке возрастания.

Таблица — Сравнение химических свойств циклоалканов с другими углеводородами

Интересно рассмотреть циклоалканы в сравнении с алканами и алкенами

Реагент	Алкан	Малый цикл	Нормальный цикл	Алкен
Водород	Реакция не идет	Присоединение с образованием алкана	Реакция не идет	Присоединение с образованием алкана
Хлор/бром	Реакция замещения, образуется моногалогеналкан	Реакция присоединения, образуется дигалогеналкан	Реакция замещения с сохранением цикла	Реакция присоединения с образованием дигалогеналкана
Хлороводород/ бромоводород	Реакция не идет	Реакция присоединения	Реакция не идет	Реакция присоединения

Из таблицы видно, что малые циклы больше похожи на алкены, а нормальные циклы – на алканы.

Попробуйте решить задание ЕГЭ:

Выберите три верных ответа из шести. Для циклогексана, в отличие от циклопропана, характерно:

С галогенами вступает в реакции замещения
Реагирует с водой
Атомы углерода, принадлежащие циклу, не образуют плоскую фигуру
Окисляется при горении на воздухе
Не реагирует с бромоводородом
Реагирует с метаном

Получение циклоалканов

Получение циклоалканов из аренов

Из бензола и его гомологов можно получить циклогексан и его гомологи:

Получение циклоалканов из циклоалкенов

Аналогично предыдущему методу получения, исходное вещество гидрируется:

Получение циклоалканов из дигалогеналканов

Условием образования циклоалкана из дигалогеналкана является то, что галогены должны находиться хотя бы через 1 атом углерода. Если вещество имеет заместитель на соседних атомах углерода, то образуется не циклоалкан, а алкен:

Выберите все вещества, из которых можно получить циклобутан напрямую (одной реакцией):

1) бутен-2; 2) 1,2-дибромбутан; 3) циклобутен; 4) 1,4-дихлорбутан; 5) хлорэтан.

Запишите в графу ответов последовательность цифр в порядке возрастания.

Физические свойства циклоалканов

Физические свойства циклоалканов близки к таковым у соответствующих алканов, несколько отличаются температура кипения и плотность (у циклоалканов она выше).
Циклоалканы нерастворимы в воде (циклоалканы неполярные, а вода – полярный растворитель).
Но циклоалканы растворимы в эфирах и четыреххлористом углероде (это неполярные растворители, неполярное хорошо растворяется в неполярном).

Источник

1,008

1s¹

2,2

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

4,0026

1s²

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

18,998

2s² 2p⁵

4,0

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

20,180

2s² 2p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

22,990

3s¹

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

39,948

3s² 3p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

39,098

4s¹

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип=3260°C

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°_кип=907°C

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°_пл=217°C

t°_кип=685°C

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

t°_кип=688°C

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

106,42

4d¹⁰

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

118,71

5s² 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

t°_кип=5027°C

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Источник

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) — циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только
простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их
гомологического ряда — C_nH_2n.

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с соответствующим числом:
циклопропан, циклобутан и т.д.

Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp³ гибридизации.

Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде
существования цис- и транс-изомеров.

Получение циклоалканов

В промышленности циклоалканы получают несколькими способами:

Из ароматических углеводородов

Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.

Циклизация алканов

При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.

В лабораторных условиях циклоалканы можно получить реакцией дегалогенирования дигалогеналканов.

Дегалогенирование дигалогеналканов (внутримолекулярная реакция Вюрца)

Химические свойства циклоалканов

Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана
реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.

Гидрирование

Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования (в рамках вопросов ЕГЭ — не вступают, но на самом деле эти реакции идут, просто крайне затруднены).

Галогенирование

Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция
идет, как и у алканов, по механизму замещения.

У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.

Гидрогалогенирование

В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.

Дегидрирование

При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов — гомологи бензола.

Изомеризация

В ходе нагревания с катализатором — AlCl₃ циклоалканы образуют изомеры.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Строение циклоалканов

Изомерия циклоалканов

Структурная изомерия

Геометрическая (цис-транс-) изомерия

Номенклатура циклоалканов

Химические свойства циклоалканов

1. Реакции присоединения к циклоалканам

1.1. Гидрирование циклоалканов

1.2. Галогенирование циклоалканов

1.3. Гидрогалогенирование

2. Реакции замещения

2.1. Галогенирование

2.2. Нитрование циклоалканов

2.3. Дегидрирование

3. Окисление циклоалканов

3.1. Горение

3.2. Окисление

Получение циклоалканов

1. Дегидрирование алканов

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

Формула и строение циклоалканов

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Методы получения циклоалканов

Физические свойства циклоалканов

Химические свойства циклоалканов

Реакции присоединения

Реакции замещения

Окисление

Области применения циклоалканов

Циклоалканы

Материал по химии

Задание в формате ЕГЭ с ответом:

Основные характеристики циклоалканов:

Номенклатура циклоалканов

Малые и обычные циклоалканы

Строение молекул циклоалканов

Изомерия циклоалканов

Пример задания из КИМ ЕГЭ:

Химические свойства циклоалканов

Задание по образцу ФИПИ:

Таблица — Сравнение химических свойств циклоалканов с другими углеводородами

Попробуйте решить задание ЕГЭ:

Получение циклоалканов

Физические свойства циклоалканов

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Получение циклоалканов

Химические свойства циклоалканов

Не пропустите также: