Как составить названия для углеводородов

Была ли эта статья полезной?

Структурные формулы и названия
предельных углеводородов

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляютуглеродный скелет молекулы вещества.

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки, 
означающие х……… с…. :

СН₃–СН₂–СН₃, Сl–СН₂–СН₂–Br.

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

СН3–	С2Н5–	СН3СН2СН2–		Сl–	F–	Br–	–NO2
метил	этил	пропил	изопропил	хлор	фтор	бром	нитро

Примеры:

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН₂–, известны как г……. . 
Примеры гомологов:

СН₃–СН₃, СН₃–СН₂–СН₃, СН₃–СН₂–СН₂–СН₃.

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН₃.

Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .
Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……
(табл. 2).

Таблица 2

Примеры изомерных углеводородов

Молекулярная формула	Структурные формулы
С4Н10	СН3СН2СН2СН3,
С5Н12	СН3СН2СН2СН2СН3,
С6Н14	СН3(СН2)4СН3,

Найди девять отличий

Правила составления изомеров на примере соединения С₅Н₁₁Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С₅:

С–С–С–С–С.

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (C_nH_2n+2, C_nH_2n и т. п.). Вещество С₅Н₁₁Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида C_nH_2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С₅, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С₄с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С₄, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С₅Н₁₁Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С₃:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С₅Н₁₁Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

Алгоритм составления названий углеводородов по номенклатуре ИЮПАК:

Выбрать в молекуле самую длинную углеродную цепь.
Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе заместитель. Если есть кратная связь, нумерацию начинают с ближайшего к ней конца цепи.
Назвать все радикалы и другие заместители, указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра(местоположение), а их количество указывается приставками ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке.
Назвать главную цепь углеродных атомов, т.е. соответствующий углеводород

В основу научной
классификации и номенклатуры органических
соединений положены принципы химического
строения А.М. Бутлерова. Существование
огромного числа изомерных углеводородов
требует точной и ясной номенклатуры
для того, чтобы по структурной формуле
можно было назвать, а по названию написать
структурную формулу соединения. Для
названия изомеров в органической химии
используются следующие номенклатуры:
эмпирическая (тривиальная), рациональная
и систематическая.

Эмпирические
(тривиальные) названия не дают
представления о химической природе
соединения, не расшифровывают его
строения. Происхождение их связано с
природными источниками, из которых
данные вещества были выделены (винный
спирт, уксусная кислота, мочевина,
молочная кислота, винная кислота), с
наиболее характерными свойствами
(индиго, какодил, гремучая кислота) или
со способами получения (серный эфир,
пировиноградная кислота). Отдельные
соединения названы по имени исследовавших
их ученых (кетон Михлера).

В ряду алканов
первые четыре представителя с
неразветвленной цепью имеют тривиальные
названия.

Все названия
углеводородов, начиная с С₅,
являются систематическими.

Рациональная
номенклатура
возникла в середине XIX
века и основана на принципе научной
систематики соединений: название
соединений должно отражать их химическое
строение.

По рациональной
номенклатуре за основу наименования
органического соединения обычно
принимают название наиболее простого
(чаще всего первого) члена гомологического
ряда. Все остальные соединения
рассматривают как его производные,
образованные замещением в нем атомов
водорода углеводородными радикалами,
атомами или функциональными группами.

Углеводородный
радикал –
это остаток молекулы углеводорода после
удаления одного атома водорода. Все
радикалы алканов называют алкилами,
их названия
образуются из названий соответствующих
предельных углеводородов заменой
окончания ан
на ил:

СН₄
метан СН₃— метил

С₂Н₆ этан С₂Н₅— этил

С₃Н₈
пропан С₃Н₇— пропил

С₄Н₁₀ бутан С₄Н₉— бутил

С₅Н₁₂ пентан С₅Н₁₁— амил
(пентил)

С₆Н₁₄ гексан
С₆Н₁₃— гексил

С₇Н₁₆
гептан С₇Н₁₅— гептил

Начиная с пропана,
появляются изомерные радикалы:

В рациональной
номенклатуре алканы рассматривают как
замещенные метана, остатком которого
считают атом углерода, наиболее замещенный
радикалами. Перед словом метан
перечисляют по старшинству (в порядке
увеличения числа углеродных атомов)
названия радикалов, связанных с
центральным углеродным атомом. Если в
молекуле имеется несколько одинаковых
радикалов, перед их названием ставится
приставка, образованная от греческих
числительных (ди -два, три — три, тетра –
четыре).

Например:

Систематическая
номенклатура (ИЮПАК).
В 1892 г. в г.
Женеве на Международном конгрессе
представителей химических обществ была
утверждена новая номенклатура органических
соединений, которая стала называться
женевской. После внесения в эту
номенклатуру некоторых изменений и
дополнений на международных форумах
Международного союза чистой и прикладной
химии «ИЮПАК» она стала называться
систематической номенклатурой.

Предельным
углеводородам было присвоено название
алканы.
Были приняты следующие правила
номенклатуры:

1. Названия предельных
   углеводородов с неразветвленной цепью
   образованы от греческих числительных
   с окончанием ан:
   пентан,
   гексан, гептан, нонан, декан и т.д., за
   исключением первых четырех (метан,
   этан, пропан, бутан).
   

1. В основу названия
   алкана с разветвленной цепью положено
   название углеводорода с самой длинной
   нормальной цепью, боковые цепи называются
   с помощью соответствующих радикалов.
   Место присоединения боковой цепи к
   главной указывается номером перед
   названием радикала.

2. Нумерацию главной
   цепи начинают с того конца, к которому
   ближе боковая цепь; при наличии
   симметрично расположенных боковых
   цепей — с той стороны, к которой ближе
   более простой радикал. Правильной
   считается нумерация, при которой сумма
   цифр в соединении минимальна.

1. Боковые цепи
   (радикалы) перечисляются в порядке
   увеличения их сложности; при наличии
   нескольких одинаковых заместителей
   их количество указывают перед названием
   радикала при помощи греческих числительных
   – ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- … Цифры
   располагают по возрастанию, разделяют
   друг от друга запятыми. Цифры в названии
   выделяют тире. Примеры:

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #

  29.03.201621.08 Mб19Альбом. Блок-схемы к главам Градостроительного кодекса Российской Федерации с комментариями к ним.pdf

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Название углеводородных радикалов:

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная  номенклатура

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Углеводороды и галогенпроизводные
Изобутан	2-метилпропан	CH3-CH(CH3)-CH3
Этилен	Этен
Пропилен	Пропен	CH2=CH-CH3
Дивинил	Бутадиен-1,3	CH2=CH-CH=CH2
Изопрен	2-Метилбутадиен-1,3	CH2=C(СH3)-CH=CH2
Винилацетилен	Бутен-1-ин-3	CH≡C-CH=CH2
Толуол	Метилбензол
Кумол	Изопропилбензол
орто-Ксилол, мета-ксилол, пара-ксилол	1,2-Диметилбензол, 1,3-Диметилбензол, 1,4-Диметилбензол
Стирол	Винилбензол
Хлороформ	Трихлорметан	СHCl3
Хлоропрен	2-хлорбутадиен-1,3	CH2=C(Cl)-CH=CH2

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества
Бензиловый спирт	Фенилметанол
Этиленгликоль	Этандиол-1,2	CH2OH-CH2OH
Глицерин	Пропантриол-1,2,3	CH2OH-CHOH-CH2OH
орто-Крезол, мета-крезол, пара-крезол	2-Метилфенол, 3-метилфенол, 4-метилфенол
Формальдегид	Метаналь	CH2=O
Ацетальдегид	Этаналь	CH3-CH=O
Анилин	Фениламин