Как составить гомолог по структурной формуле

Прежде чем анализировать, как составлять изомеры предельных углеводородов, выявим особенности данного класса органических веществ.

Насыщенные углеводороды

В органической химии выделяется множество классов CxHy. У каждого есть своя общая формула, гомологический ряд, качественные реакции, применение. Для насыщенных углеводородов класса алканов характерны одинарные (сигма) связи. Общая формула данного класса органических веществ CnH2n+2. Этим объясняются основные химические свойства: замещение, горение, окисление. Для парафинов не характерны присоединение, так как связи в молекулах этих углеводородов одинарные.

Изомерия

Такое явление, как изомерия объясняет многообразие органических веществ. Под изомерией принято понимать явление, при котором существует несколько органических соединений, имеющих одинаковый количественный состав (число атомов в молекуле), но различное расположение их в молекуле. Получаемые вещества называют изомерами. Они могут быть представителями нескольких классов углеводородов, а потому отличаются химическими свойствами. Разное соединение в молекуле алканов атомов С приводит к возникновению структурной изомерии. Как составлять изомеры алканов? Существует определенный алгоритм, согласно которому можно изобразить структурные изомеры данного класса органических веществ. Появляется подобная возможность только с четырех углеродных атомов, то есть, с молекулы бутана С4Н10.

Разновидности изомерии

Для того чтобы понять, как составлять формулы изомеров, важно иметь представление о ее видах. При наличии внутри молекулы одинаковых атомов в равном количестве, располагающихся в пространстве в разном порядке, идет речь о пространственной изомерии. Иначе ее называют стереоизомерией. В подобной ситуации применения одних только структурных формул будет явно недостаточно, потребуется использование специальных проекционных или пространственных формул. Предельные углеводороды, начиная с H3C–СН3 (этана), имеют различные пространственные конфигурации. Это обусловлено вращением внутри молекулы по связи С–С. Именно простая σ-связь создает конформационную (поворотную) изомерию.

Структурная изомерия парафинов

Поговорим о том, как составлять изомеры алканов. Класс имеет структурную изомерию, то есть, атом углерода образует разные цепи. Иначе возможность изменения положения в цепи атомов углерода называют изомерией углеродного скелета.

Изомеры гептана

Итак, как оставлять изомеры для вещества, имеющего состав C7H16? Для начала можно расположить все атомы углерода в одну длинную цепочку, добавить для каждого определенное число атомов С. Сколько? Учитывая, что валентность углерода равна четырем, у крайних атомов будет по три атома водорода, а у внутренних – по два. Полученная молекула имеет линейное строение, такой углеводород называют н – гептаном. Буква «н» подразумевает прямой углеродный скелет в данном углеводороде.

Теперь меняем расположение углеродных атомов, «укорачивая» при этом прямую углеродную цепочку в C7H16. Составить изомеры можно в развернутом либо сокращенном структурном виде. Рассмотрим второй вариант. Сначала один атом С расположим в виде радикала метил в разных положениях.

Данный изомер гептана имеет следующее химическое название: 2-метилгексан. Теперь «передвигаем» радикал к следующему углеродному атому. Полученный предельный углеводород называется: 3-метилгексан.

Если мы будем далее передвигать радикал, нумерация будет начинаться с правой стороны (ближе к началу располагается углеводородный радикал), то есть, мы получим такой изомер, который у нас уже есть. Поэтому думая над тем, как составлять формулы изомеров для исходного вещества, попробуем сделать скелет еще «короче».

Оставшиеся два углерода можно представить в виде двух свободных радикалов — метил.

Расположим сначала их у разных углеродов, входящих в главную цепь. Назовем полученный изомер -2,3 диметилпентан.

Теперь оставим один радикал на том же месте, а второй перенесем к следующему углеродному атому главной цепи. Данное вещество называется 2,4 диметилпентан.

Теперь расположим углеводородные радикалы у одного углеродного атома. Сначала у второго, получим 2,2 диметилпентан. Затем у третьего, получив 3,3 диметилпентан.

Теперь оставляем в основной цепи четыре атома углерода, оставшиеся три используем в качестве радикалов метил. Располагаем их следующим образом: два у второго атома С, один – у третьего углерода. Называем полученный изомер: 2,2, 3 триметилбутан.

На примере гептана мы разобрали, как правильно составлять изомеры для предельных углеводородов. На фото представлены примеры структурных изомеров для бутена6 его хлорпроизводных.

Алкены

Данный класс органических веществ имеет общую формулу CnH2n. Помимо насыщенных связей С-С в данном классе есть также двойная связь. Именно она определяет основные свойства данного ряда. Поговорим о том, как оставлять изомеры алкенов. Попробуем выявить их отличия от предельных углеводородов. Помимо изомерии главной цепи (структурные формулы) для представителей данного класса органических углеводородов также характерны еще три разновидности изомеров: геометрические (цис- и трансформы), положения кратной связи, а также межклассовая изомерия (с циклоалканами).

Изомеры C6H12

Попробуем выяснить, как составить изомеры c6h12, учитывая тот факт, что вещество с данной формулой может принадлежать сразу к двум классам органических веществ: алкенам, циклоалканам.

Для начала подумаем, как составлять изомеры алкенов, если есть двойная связь в молекуле. Ставим прямую углеродную цепочку, поставим кратную связь после первого углеродного атома. Попробуем не только составить изомеры с6н12, но и назвать вещества. Данное вещество — гексен – 1. Цифрой указывается положение в молекуле двойной связи. При ее передвижении по углеродной цепочке, получаем гексен -2, а также гексен — 3

Теперь порассуждаем, как составлять изомеры для данной формулы, меняя количество атомов в главной цепи.

Для начала укоротим углеродный скелет на один углеродный атом, его будет рассматривать в качестве радикала метил. Двойную связь оставим после первого атома С. Полученный изомер по систематической номенклатуре будет иметь следующее название: 2 метилпентен – 1. Теперь передвигаем углеводородный радикал по главной цепи, оставив положение двойной связи неизменным. Данный непредельный углеводород разветвленного строения называют 3 метилпентен -1.

Возможен без изменения основной цепи и положения двойной связи еще один изомер: 4 метилпентен -1.

Для состава C6H12 можно попробовать переместить двойную связь из первого во второе положение, не преобразуя саму главную цепочку. Радикал при этом будет передвигать по углеродному скелету, начиная со второго атома С. Данный изомер имеет название 2 метилпентен-2. Кроме того, можно поместить радикал CH3 третьего атома углерода получив при этом 3 метилпентен-2

Если поместить радикал у четвертого углерода атома в данной цепи, образуется еще одно новое вещество непредельный углеводород с извилистым углеродным скелетом – 4 метилпентен-2.

При дальнейшем сокращении числа С в главной цепи, можно получить еще один изомер.

Двойную связь оставим после первого углеродного атома, а два радикала поставим к третьему атому С основной цепи, получаем 3,3 диметилутен-1.

Теперь поставим радикалы у соседних углеродных атомов, не меняя положения двойной связи, получим 2,3 диметилбутен-1. Попробуем, не меняя размер главной цепи, передвинуть двойную связь во второе положение. Радикалы при этом мы может поставить только у 2 и 3 атомов С, получив 2,3 диметилбутен-2.

Других структурных изомеров для данного алкена нет, любые попытки их придумать приведут к нарушению теории строения органических веществ А. М. Бутлерова.

Пространственные изомеры C6H12

Теперь выясним, как составлять изомеры и гомологи с точки зрения пространственной изомерии. Важно понимать, что цис- и трансформы алкенов возможны только для положения двойной связи 2 и 3.

При нахождении в одной плоскости углеводородных радикалов, образуется цис – измер гексена -2, а при расположении радикалов в разных плоскостях, транс-форма гексена – 2.

Межклассовые изомеры C6H12

Рассуждая над тем, как составлять изомеры и гомологи, нельзя забывать и о таком варианте, как межклассовая изомерия. Для непредельных углеводородов ряда этилена, имеющих общую формулу CnH2n, такими изомерами являются циклоалканы. Особенностью данного класса углеводородов является наличие циклической (замкнутой) структуры при насыщенных одинарных связях между атомами углерода. Можно составить формулы циклогексана, метилциклопентана, диметилциклобутана, триметилциклопропана.

Заключение

Органическая химия многогранна, загадочна. Количество органических веществ превышает в сотни раз число неорганических соединений. Данный факт легко объясняется существованием такого уникального явления, как изомерия. Если в одном гомологическом ряду располагаются сходные по свойствам и строению вещества, то при изменении положения атомов углерода в цепи, появляются новые соединения, названные изомерами. Только после появления теории химического строения органических веществ удалось классифицировать все углеводороды, понять специфику каждого класса. Одно из положений данной теории, непосредственно касается явления изомерии. Великий русский химик сумел понять, объяснить, доказать, что именно от расположения углеродных атомов зависят химические свойства вещества, его реакционаня активность, практическое применение. Если сравнивать количество изомеров, образуемых предельными алканами и непредельными алкенами, лидируют, безусловно, алкены. Объясняется это тем, что в их молекулах есть двойная связь. Именно она позволяет этому классу органических веществ образовывать не только алкены разного вида и строения, но и вести речь о меклассовой изомерии с циклоалканами.

Для начала я хотел бы уточнить, правильно ли Вы всё написали формулу (правый конец) в задании 1. Дело в том, что если это у Вас формула гексанола (спирта- пентанола) то должно быть написано: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-­OH, а если это формула гексаналя (альдегида), то должно быть написано CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-­CHO. Формулы альдегидов спишутся с окончанием (-CHO), а не (-COH). По крайней мере когда учился я, было принято писать именно так. Но, возможно, что сейчас принято писать так, как Вы написали. Спорить не буду.

Далее, в задании 2 Вы видимо, пытались написать формулу какого-то из изомеров пентанола (пентанола-2 или пентанола-3). Но в этом случае, у того атома углерода, к которому Вы хотели присоединить гидроксильную группу, нужно было убрать один из атомов водорода. А так у Вас получилось, в одной строке написана формула пентана, а в следующей просто свободно болтающаяся группировка ОН.

Поскольку этот редактор не позволяет правильно отобразить структурные формулы, следует поступать так, писать и группу ОН в той же строке, но взять её в скобки, т.е. написать так: CH2-CH2-CH(ОН)-CH2-C­H3 или CH2-CH(ОН)-CH2-CH2-C­H3.

Теперь по существу вопроса. Гомологи, это вещества, формулы которых отличаются на несколько групп СН2, и изомеры — вещества с той же общей (брутто-) формулой, но различающиеся строением.

Следуя этому определению, берем формулу данного Вам соединения,т.е.

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-­COH и «убираем» из них по одной группе СН2, получаем 5 гомологов:

CH3-CH2-CH2-CH2-COH; CH3-CH2-CH2-COH; CH3-CH2-COH; CH3-COH; Н-COH.

Можно и наоборот, добавлять группы СН2:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-­CH2-COH; CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-­CH2-CH2-COH и так далее, пока не надоест.

А для написания формул изомеров проще всего где-нибудь в формуле «вырезать» группу СН2 и вставить её в какую-нибудь С-Н связь в другом месте: например вот так:

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-­COH; CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-­COH; CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-­COH.

2) CH2-CH(ОН)-CH2-CH2-C­H3 или CH2-CH2-CH(ОН)-CH2-C­H3. По сути, я уже написал Вам два изомера, различающиеся положением гидроксильной группы.

Вот ещё один: 2) CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-­ОН.

Можно наделать и изомеров по приведённой в задании 1 схеме, т.е. «вырезать группу СН2 и вставить её в другом месте. Ну с гомологами, я думаю, справитесь.

3) CH3-CH=CH-CH=CH-CH3

С гомологами в этом задании вместо СН3 написать Н, или наоборот, добавить где-нибудь группы СН2.

С изомерами чуть сложнее.

Для этого соединения возможны:

изомеры положения двойной связи, т.е. CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3­;

структурные изомеры CH3-C(СН3)=CH-CH=CH2­; CH3-CH=C(СН3)-CH=CH2­; CH3-CH=CH-C(СН3)=CH2­, а также цис-транс-изомеры.

Если попытаться изобразить формулу более похожей на реальную, CH3-CH=CH-CH=CH-CH3, то фрагмент двойной связи должен быть изображен примерно так: >С=С<, т.е. в строчку только

сам фрагмент >С=С< (правда их здесь два, но это не имеет принципиального значения). А те заместители, которые присоединены к этому фрагменту, должны изображаться на концах «чёрточек», т.е. чуть выше или чуть ниже основной строки. Тогда получатся цис- транс- изомеры ) с расположением фрагментов, отличных от атомов водорода (а можно считать и по атомам водорода) по разные стороны от основной линии, или оба вверх (оба вниз), или один вверх, а другой вниз. Но увы, изобразить в этом редакторе невозможно,хотя Вы легко начертите ручкой на листе бумаги.

Строение органических соединений

28-Май-2013 | комментария 2 | Лолита Окольнова

Вопрос A13 ЕГЭ по химии —

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Темы, которые нужно знать:

• Номенклатура ИЮПАК
• Органическая химия
• Алканы
• Алкены
• Циклоалканы
• Алкины
• Алкадиены
• Бензол и его гомологи

Эти вопросы входят в анализ строения каждого класса веществ в органической химии, но в данном вопросе нам нужно свести все эти знания воедино. Давайте рассмотрим каждое определение, каждый пункт этого вопроса, исходя из знаний строения всех органических веществ.

Изомеры и гомологи

Не вдаваясь в сложные формулировки, давайте определим, что такое гомологи и  изомеры.

Гомологи — относятся к одному классу веществ (например, алканы). Это значит, что у них:

1. Одинаковая общая формула (на примере алканов — (С_nH_2n+2) и
2. Схожие химические свойства, которые определяются одинаковым строением веществ.
3. Гомологи отличаются друг от друга на одну или несколько -CH₂— групп

Обратите внимание, именно н-бутан и н-гексан будут относится к гомологам. Если мы возьмем н-алкан (линейная молекула) и разветвленный алкан, то, хотя у них будет одна и та же общая формула (С_nH_2n+2), по химическим свойствам они будут несколько различаться, т.к. разветвленное строение этих органических соединений будет оказывать влияние на направление протекания реакций.

Изомеры —химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим)

Виды изомерии:

• Структурная изомерия  — (изомерия углеродного скелета)

• Межклассовая изомерия — характерна для соединений, имеющих одинаковую общую формулу, но принадлежащих к разным классам (и следовательно, иемющим разные химические и физические свойства)

• Изомерия  положения кратной связи — вид изомерии, характерный для соединений с количеством атомов углерода больше 3-х и имеющих двойные или тройные связи:

• Изомерия положения функциональной группы -вид изомерии, характерный для кислород- и азотсодержащих органических соединений:

• Пространственная изомерия — в школьном курсе подготовки к ЕГЭ рассматривают пространственную цис-транс-изомерию алкенов. Этот вид изомерии характерен для симметричных относительно двойной связи алкенов:

Виды химической связи в органической химии

Т.к. органическая химия — это химия соединений углерода, то основным видом химической связи является ковалентная химическая связь.

• В углеводородах эта связь — ковалентная малополярная;
• В кислород-, азот- и серасодержащих органических соединениях — ковалентная полярная;
• В случаях алкоголятов или солей органических кислот — ионная (CH₃COONa например).

Как и в неорганических соединениях, в органических вид химической связи определяют исходя из строения вещества.

Когда ковалентная связь -С-С- или -C-H разрывается, образуются частицы — радикалы. Это частицы, имеющие один электрон: (СH₃• — метил ). Называют их соответственно классу соединения с окончанием -ил.

Тип гибридизации атомов в органических соединениях

Как образуется гибридизация атомных орбиталей в молекуле мы подробно рассматривали при изучении каждого класса органических соединений, здесь мы рассмотрим практическое применение этих знаний.

На что нужно обратить внимание:

1) в молекуле, имеющей не только один вид связи, каждый атом имеет свой тип гибридизации:

2) если нужно посчитать суммы  s -и π-связей, то нужно учитывать не только связи -С-С-, но и -С-H:

итого: 10 сигма- и 3 π-связей

Давайте систематизируем все эти вопросы по классам углеводородов

Какое бы задание вам не попалось, все сводится к определению строения органического соединения, поэтому чтобы не ошибиться, рисуйте структурные формулы данных соединений, а уже из этого вы определите и тип связи, и гибридизацию, и виды изомерии.

Обсуждение: «Строение органических соединений»

(Правила комментирования)

Оглавление

Алгоритм 1. Составление названия
углеводородов по систематической номенклатуре

Алгоритм 2.
Составление изомеров и гомологов для органического вещества

Алгоритм 3.
Составление названия производных углеводородов по систематической номенклатуре

Алгоритм 4.
Составление названия аминов и аминокислот по систематической номенклатуре

Алгоритм 5.
Решение расчетных задач на вывод молекулярной формулы вещества по массовым
долям элементов

Алгоритм 6.
Вычисление массы вещества по известной массе другого вещества, участвующего в
реакции.

Алгоритм 7.
Решение задач на выход продукта реакции

Алгоритм
8 
— Расчёты по термохимическим уравнениям (ТХУ)

Алгоритм 1. Составление названия
углеводородов по систематической номенклатуре

Алгоритм 2. Составление изомеров и
гомологов для органического вещества

Алгоритм 3. Составление названия производных
углеводородов по систематической номенклатуре

Алгоритм 4. Составление названия аминов
и аминокислот по систематической номенклатуре

Задание
1. Назвать вещество
по систематической номенклатуре:

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СООН

           

          
СН₃  NH3 

Решение

1. Выбрать
главную цепь (наиболее длинная цепь углеродных атомов):

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СООН

           

          
СН₃  NH3 

2. Пронумеровать
атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе стоит функциональная
группа (если амин – то ориентируемся на аминогруппу, если кислота, то на
карбоксильную группу):

С⁵Н₃ – С⁴Н – С³Н₂
– С²Н₂ – С¹ООН

 

          
СН₃  NH3 

3. Последовательно
назвать:

1) номер
углеродного атома, с которым связан радикал (ответвление)

2) назвать
сам радикал (СН₃ – метил, С₂Н₅ – этил);

Для
спиртов принято устанавливать цифрой после суффикса функциональной группы –
номер атома углерода, при котором расположена функциональная группа.

Если
радикалов несколько, то перечисляем цифры, в случае одинаковых радикалов,
поставив перед названием радикала приставку -ди, -три и т.д.;

Если
радикалы разные, то называем сначала старший радикал (метил), а потом
остальные по старшинству.

3) углеводород,
которому соответствует длинная цепь: (см. гомологический ряд алканов –
приложение 1)

Если
2 карбоксильные группы, то указать суффикс – ди (диовая кислота), если 2
аминогруппы, то указать цифры аминогруппы и приставку – ди (2,3-диамин-).

4. В
нашем примере получаем название, которое записываем в одну строчку:

3-амино,3-метилпентановая
кислота

Алгоритм 5. Решение расчетных задач на
вывод
молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов

Алгоритм 6. Вычисление массы вещества
по известной массе другого вещества, участвующего в реакции.

Алгоритм 7. Решение задач на выход
продукта реакции

Алгоритмы решения
задач трёх типов на выход продукта реакции:

А. Определение
выхода продукта в % от теоретически возможного. 

1. Запишите уравнение
химической реакции и расставьте коэффициенты.

2. Под формулами
веществ напишите количество вещества согласно коэффициентам.

3. Практически
полученная масса известна.

4. Определите
теоретическую массу.

5. Определите выход
продукта реакции (%), отнеся практическую массу к теоретической и умножив на
100%.

6. Запишите ответ.

Б. Расчет массы
продукта реакции, если известен выход продукта.

1. Запишите “дано” и
“найти”, запишите уравнение, расставьте коэффициенты.

2. Найдите
теоретическое количество вещества для исходных веществ. n =

3. Найдите
теоретическое количество вещества продукта реакции, согласно коэффициентам.

4. Вычислите
теоретические массу или объем продукта реакции.

m = M _* n
или V = V_m * n

5. Вычислите
практические массу или объем продукта реакции (умножьте массу теоретическую или
объем теоретический на долю выхода).

В. Расчет массы
исходного вещества, если известны масса продукта реакции и выход продукта.

1. По известному
практическому объёму или массе, найдите теоретический объём или массу
(используя долю выхода продукта).

2. Найдите
теоретическое количество вещества для продукта.

3. Найдите
теоретическое количество вещества для исходного вещества, согласно
коэффициентам.

4. С помощью теоретического
количества вещества найдите массу или объем исходных веществ в реакции.

Алгоритм 8  — Расчёты по термохимическим уравнениям (ТХУ)