Как найти глюкозу в природе

Глюкоза, свойства, получение и применение.

Глюкоза – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете, имеющий формулу C₆H₁₂O₆.

Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество

Биологическая роль глюкозы

Физические свойства глюкозы

Получение и производство глюкозы

Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы

Применение глюкозы

Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество: 

Глюкоза (виноградный сахар, декстроза или D-глюкоза) – органическое соединение, естественный моносахарид (шестиатомный гидроксиальдегид, гексоза), имеющий формулу C₆H₁₂O₆.

Глюкоза (от греч. γλυκύς  – «сладкий» и суффикса «оза») – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете. 

В быту глюкоза именуется также виноградным сахаром по причине того, что она содержится в винограде и впервые в 1747 году её получил немецкий химик Андреас Маргграф из виноградного сока. Глюкоза также встречается в листьях и других частях растений, соке многих фруктов, овощей и ягод: вишне, черешне, тыкве, малине, сливе, арбузах, яблоках, груше, дыне, персиках, мандаринах, землянике, томатах, капусте, смородине, свекле, финиках, картофеле, крыжовнике, абрикосах, огурцах, клюкве, апельсинах и пр., а также в мёде. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. Кроме того, она (глюкоза) содержится во многих бобовых и злаках: пшенице, рисе, овсе, кукурузе, гречке и пр.

Глюкоза – это моносахарид, т.е. простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы.

Она (глюкоза) является структурной единицей большинства пищевых дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы) и полисахаридов (целлюлозы, крахмала, гликогена).  Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов (гликаны). Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Химическая формула глюкозы C₆H₁₂O₆. 

Глюкоза принадлежит к классу альдогексоз, то есть является полигидроксиальдегидом.

Глюкоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода, одну альдегидную (-CHO) и пять гидроксильных (-OH) групп.

Молекула глюкозы может существовать:

– в виде двух пиранозных циклических форм (α-D-глюкоза и β-D-глюкоза, также именуемые α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Пиранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие шестичленное (пирановое) кольцо,

– в виде двух фуранозных циклических форм (α-D-глюкофураноза и β-D-глюкофураноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Фуранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие пятичленное (фурановое) кольцо,

– и в виде линейной – открытой цепной (ациклической) форме (D-глюкоза, также именуемая декстроза).

Циклическая форма глюкозы является результатом внутримолекулярной реакции между атомом альдегида C и гидроксильной группой C-5 линейной формы глюкозы (D-глюкозы). ОН-группа при углероде С-5 присоединяется к альдегидной группе с образованием внутримолекулярного полуацеталя. Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-D-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе –СН₂ОН, в β-D-глюкозе – в цис-положении.

В циклической форме глюкоза находится в кристаллическом, твердом состоянии. Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма (α-D-глюкопираноза).

При растворении в воде глюкоза частично переходит в открытую цепную форму, где устанавливается состояние подвижного равновесия между указанными тремя формами. В растворе более устойчива β-форма (β-D-глюкопираноза). Линейная форма глюкозы составляет менее 0,02% молекул глюкозы в водном растворе, остальное приходится – на циклические формы. Равновесная доля α-D-глюкопиранозы при 31 °C составляет 38 %, а более устойчивой β-D-глюкопираноза – 62 %. В растворах α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза взаимопревращаются друг в друга через образование открытой цепной формы.

Наряду с наиболее распространённой в природе открытой цепной (ациклической) формой – D-глюкозой существует также её энантиомер L-глюкоза, которая в природе практически не встречается и получается искусственным путем.  L-глюкоза не имеет значительного применения.

Строение молекулы глюкозы, структурная формула глюкозы:

Рис. 1. α-D-глюкопираноза

Рис. 2. β-D-глюкопираноза

Рис. 3. D-глюкоза (декстроза)

Рис. 4. D-глюкоза (слева) и L-глюкоза (справа)

Систематическое химическое наименование глюкозы: (2R,3S,4R,5R)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(для ациклической формы – D-​глюкозы). Используются также и другие химические названия глюкозы: декстроза ​(для ациклической формы – D-​глюкозы).

По внешнему виду глюкоза представляет собой белое кристаллическое вещество, со сладким вкусом, без запаха. Однако сладость глюкозы вдвое ниже, чем сахарозы.

Глюкоза очень хорошо растворяется в воде. Растворимость в воде составляет 32,3 г на 100 г воды (при 0 °C), 82 г/100 г (при 25 °C), 562 г/100 г (при 90,8 °C). Хорошо растворима также в аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.  Малорастворима в этаноле и метаноле.

Температура плавления α-D-глюкозы составляет 146 °C, β-D-глюкозы – 148-150 °C.

Калорийность глюкозы – 388,7 ккал на 100 г сухого вещества.

Биологическая роль глюкозы:

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза является ценным питательным веществом. При окислении глюкозы в тканях человека и животных освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов.

Глюкоза депонируется у человека и животных в виде гликогена, который хранится преимущественно в клетках печени (гепатоцитах) и скелетных мышцах. В крови человека также содержится порядка 5-6 г глюкозы. Уровень глюкозы в крови человека постоянен. Данного количества глюкозы достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

У растений глюкоза образуется в результате фотосинтеза и накапливается в виде крахмала и целлюлозы. Последняя представляет собой составную часть оболочки клеток растений, обеспечивая механическую прочность и эластичность растительной ткани.

Физические свойства глюкозы:

Получение и производство глюкозы:

В природе глюкоза образуется в результате реакции фотосинтеза и содержится в различных частях растений: листьях и плодах. У животных глюкоза образуется в результате расщепления гликогена.

Глюкоза образуется в ходе следующих химических реакций:

1. реакции сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂O₆ + С₆Н₁₂O₆ (t^о, kat = H₂SO₄, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды – глюкозу и фруктозу за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.

2. реакции мальтозы с водой (гидролиз мальтозы):

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → 2С₆Н₁₂O₆ (t^о, kat = H₂SO₄, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) мальтоза расщепляется на составляющие ее моносахариды – две молекулы глюкозы за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования мальтозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него мальтозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на две молекулы глюкозы.

3. реакции крахмала с водой (гидролиз крахмала):

(C₆H₁₀O₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂O₆ (t^о, kat = H₂SO₄).

Важнейшее свойство крахмала – способность подвергаться гидролизу под действием ферментов или при нагревании с кислотами.

Гидролиз протекает ступенчато. Из крахмала сначала образуется декстрин ((C₆H₁₀O₅)_n), который гидролизуется до мальтозы (C₁₂H₂₂O₁₁). Затем в результате гидролиза мальтозы образуется глюкоза (С₆Н₁₂O₆).

Аналогичная реакция происходит во рту, желудке и кишечнике у живых организмов при попадании в него крахмала. В желудке и кишечнике крахмал под действием ферментов окончательно гидролизуется на глюкозу.

Данная реакция используется в качестве промышленного способа получения глюкозы.

4. реакции А.М. Бутлерова – альдольной конденсации формальдегида:

CH₂O → С₆Н₁₂O₆ (kat = Ca(OH)₂).

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

Формальдегид под действием гидроксидов щелочноземельных металлов вступает в реакцию самоконденсации, образуя при этом смесь углеводов («формозу»), в т.ч. глюкозу.

5. реакции фотосинтеза:

CO₂ + H₂O → С₆Н₁₂O₆ + O₂ (hv, kat = хлорофилл).

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза из углекислого газа и воды под действием солнечного света в листьях растений. В ходе реакции помимо глюкозы образуется кислород.

6. реакции гидролиза гликогена в кислой среде:

(C₆H₁₀O₅)_n → (C₆H₁₀O₅)_y → C₆H₁₂O₆ (H₂O, Н⁺).

Важнейшее свойство гликогена – способность подвергаться гидролизу в водных растворах кислот.

Гидролиз протекает ступенчато. Из гликогена ((C₆H₁₀O₅)_n) сначала образуется декстрин ((C₆H₁₀O₅)_y, при этом y < n), который гидролизуется до глюкозы (С₆Н₁₂O₆).

Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы:

Основные химические реакции глюкозы следующие:

1. реакции ферментативного брожения глюкозы:

Важнейшим химическим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента соответственно различают реакции следующих видов:

1.1. реакцию спиртового брожения глюкозы:

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅-OН₆ + 2СО₂.

В результате данной реакции образуются этиловый спирт (этанол) и углекислый газ.

Реакция происходит под действием дрожжевых грибков.

1.2. реакцию молочнокислого брожения глюкозы:

С₆Н₁₂О₆ → CH₃CH(OH)COOH.

В результате данной реакции образуется молочная кислота.

Реакция происходит под действием бактерий.

1.3. реакцию маслянокислого брожения глюкозы:

C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2H₂ + 2CO₂.

В результате данной реакции образуются масляная кислота, водород и углекислый газ.

Реакция происходит под действием бактерий.

Благодаря брожению получают продукты питания – кефир, сыр, алкоголь.

2. реакция глюкозы с водородом:

CH₂OH(CHOH)₄-COH + H₂ → CH₂OH(CHOH)₄-CH₂OH (t^о, kat = Ni).

Глюкоза вступает в реакцию с водородом в присутствии катализатора (в качестве которого используется никель) при высокой температуре. В результате реакции образуется шестиатомный спирт (сорбит).

3. качественная реакция на глюкозу (реакция глюкозы с гидроксидом меди): 

CH₂OH(CHOH)₄-COH + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O.

В молекуле глюкозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов, например, с гидроксидом меди, имеющим голубой цвет. Для этого к раствору глюкозы добавляют гидроксид меди. В результате образуются глюконовая кислота, оксид меди (I) и вода, а раствор окрашивается из голубого цвета в красный цвет, т.к. оксид меди (I) обладает красным цветом.

4. качественная реакция «серебряного зеркала» – реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I):

C₆H₁₂O₆ + Ag₂O (в аммиачном растворе (NH₃)) → CH₂OH(CHOH)₄-COOH + 2Ag.

В молекуле глюкозы имеется альдегидная группа. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра окисляется и  дает реакцию «серебряного зеркала».

В результате образуются глюконовая кислота и серебро, которое выпадает в осадок. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Таким образом, глюкоза обладает восстанавливающими свойствами, т.к. она восстанавливает Ag₂O и Cu(OH)₂.

5. в организме человека глюкоза подвергается сложным биохимическим превращениям:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6H₂O + 6CO₂ + 2800 кДж.

В результате сложных биохимических превращений образуется углекислый газ и вода, при это выделяется энергия 2800 кДж на 1 моль глюкозы.

6. глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

Применение глюкозы:

Глюкоза используется в различных отраслях промышленности и быту:

– в медицине в качестве лечебного средства, для приготовления лечебных препаратов и пр.;

– в пищевой промышленности при выпечке хлеба, а также при производстве сгущённого молока и мороженого, в кондитерском деле при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т.д.;

– в сельском хозяйстве в пчеловодстве для подкормки пчёл;

– в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков;

– в химической промышленности в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.;

– в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение);

– в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей;

– в приготовлении пищи и кормов для животных используются процессы молочнокислого, спиртового и маслянокислого брожения.

Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com.

Коэффициент востребованности
10 699

Обновлено: 24.05.2023

32,3 г/100 мл (0 °C) 82 г/100 мл (25 °C)

Глюко́за, или виноградный сахар, или декстроза (D-глюкоза), C₆H₁₂O₆ — органическое соединение, моносахарид (шестиатомный гидроксиальдегид, гексоза), один из самых распространённых источников энергии в живых организмах на планете [2] . Встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Глюкозное звено входит в состав полисахаридов (целлюлоза, крахмал, гликоген) и ряда дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы), которые в пищеварительном тракте быстро расщепляются на мономеры: например, сахароза — на глюкозу и фруктозу, лактоза — на глюкозу и галактозу, и т. д.

Глюкоза С₆Н₁₂O₆ представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид — гексозу. Она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.

Биологическая роль глюкозы

Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:

Глюкоза – ценное питательное вещество. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов:

Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. Она необходима для образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).

Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при сахарном диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Строение глюкозы. Изомерия

В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

Моносахаридам свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксидов. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией.

Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

Образование циклической формы глюкозы при взаимодействии альдегидной группы и спиртового гидроксила при С₅ приводит к появлению нового гидроксила у С₁ называемого полуацетальным (крайний правый). Он отличается от других большей реакционной способностью, а циклическую форму в этом случае называют также полуацетальной.

В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме, а при растворении частично переходит в открытую и устанавливается состояние подвижного равновесия.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.

В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла

формулы этих изомеров имеют вид:

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:

В твердом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.

Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).

Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией.

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Физические свойства глюкозы

Она содержится в растительных и живых организмах, особенно много ее содержится в виноградном соке (отсюда и название – виноградный сахар), в спелых фруктах и ягодах. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В крови человека ее содержится примерно 0,1 %

Получение глюкозы

Основным способом получения моносахаридов, имеющим практическое значения, является гидролиз ди- и полисахароидов.

1. Гидролиз полисахаридов

Глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала (промышленный способ получения):

2. Гидролиз дисахаридов3. Альдольная конденсация формальдегида (реакция А.М. Бутлерова)

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

4. Фотосинтез

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза:

Применение глюкозы

Глюкоза применяется в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания, при самых разнообразных заболеваниях (особенно при истощении организма).

Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.)

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков.

Глюкоза применяется в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Она применяется в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение).

В микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Фруктоза

В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.

Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами.

Строение ее молекулы можно выразить формулой:

Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры. Однако вследствие отсутствия альдегидной группы она в меньшей степени подвержена окислению, чем глюкоза. Фруктоза, также как и глюкоза, не подвергается гидролизу.

Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Глюко́за (греч. γλυκόζη , от γλυκύς сладкий) ( C ₆ H ₁₂ O ₆), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав ряда ди- (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Содержание

Физические свойства

Бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, растворимое в воде, растворимо в реактиве Швейцера: аммиачном растворе гидроксида меди — Cu(NH₃)₄(OH)₂, в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.

Строение молекулы

Глюкоза может существовать в виде циклов (α и β глюкозы).

Глюкоза — конечный продукт гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов.

Получение

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.

Химические свойства

Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит). глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).

Проявляет восстановительные свойства. В частности, в реакции растворов сульфата меди с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).

Образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.

Легко алкилируется и ацилируется.

При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на ее гликозиды, и гидролизовать полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота.

Биологическая роль

Глюкоза — основной продукт фотосинтеза, образуется в цикле Кальвина.

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза участвует в образовании гликогена, питании тканей мозга, работающих мышц.

Применение

Глюкозу используют при интоксикации (например при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством. Также препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используется эндокринологами при определении наличия и типа сахарного диабета у человека (в виде стресс теста на вывод повышенного количества глюкозы из организма)

Ссылки

• Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Глюкоза» в других словарях:

ГЛЮКОЗА — (лат., от греч. glykos сладкий). Сахар, находящийся в соке плодов. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ГЛЮКОЗА виноградный сахар. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф … Словарь иностранных слов русского языка

ГЛЮКОЗА — (син.: декстроза, виноградный сахар), СвН12Ов, принадлежит к группе гек соз (т. е. углеводов, имеющих 6 углеродных атомов в своей частице), именно к группе альдоз (см.), т. к. является альдегидом шестиатомного спирта сорбита. Г. оптически… … Большая медицинская энциклопедия

ГЛЮКОЗА — (декстроза, С6Н12О6), бесцветный кристаллический сахар; в значительных количествах содержится в фруктах и меде. Не требует переваривания, а сразу всасывается в кровь. В организмах животных накапливается в резервный углерод ГЛИКОГЕН, а потом при… … Научно-технический энциклопедический словарь

ГЛЮКОЗА — Действующее вещество ›› Декстроза (Dextrose) Латинское название Glucose АТХ: ›› B05BA03 Углеводы Фармакологические группы: Детоксицирующие средства, включая антидоты ›› Средства для энтерального и парентерального питания ›› Другие метаболики ››… … Словарь медицинских препаратов

глюкоза — виноградный сахар, декстроза Словарь русских синонимов. глюкоза сущ., кол во синонимов: 8 • альдегидоспирт (3) • … Словарь синонимов

Глюкоза — Глюкоза: D глюкоза, полученная гидролизом крахмала с последующей очисткой, кристаллизацией, центрифугированием и сушкой. Источник: КРАХМАЛ И КРАХМАЛОПРОДУКТЫ. ТЕРМИНЫ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ. ГОСТ Р 51953 2002 (утв. Постановлением Госстандарта РФ от… … Официальная терминология

глюкоза — ы, ж. glucose m. Углевод, содержащийся в растениях и животных организмах; виноградный сахар. БАС 2. Недавно, городское начальство в Бордо запретило ввоз в город какого отвратительного вещества, называемого картофельным сахаром (glucose). 1842.… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

глюкоза — D глюкоза, полученная гидролизом крахмала с последующей очисткой, кристаллизацией, центрифугированием и сушкой. [ГОСТ Р 51953 2002] Тематики крахмал и крахмалопродукты Обобщающие термины продукты переработки крахмалсодержащего сырья … Справочник технического переводчика

На этом уроке мы с вами изучим, пожалуй, одну из самых вкусных составляющих нашей пищи – углеводы. Узнаем историю их открытия и названий, рассмотрим классификацию и состав углеводов. Проведем несколько интересных экспериментов, демонстрирующих их свойства.

I. Учебный фильм по теме: “Углеводы”

II. Классификация углеводов

На­зва­ние уг­ле­во­ды по­яви­лось при­мер­но в на­ча­ле 19 века, когда был вы­пол­нен впер­вые ана­лиз этих со­еди­не­ний. Ока­за­лось, что со­став уг­ле­во­дов можно вы­ра­зить фор­му­лой, в ко­то­рой на 1 атом уг­ле­ро­да при­хо­дит­ся опре­де­лен­ное ко­ли­че­ство мо­ле­кул воды, т.е. уголь и вода. Тогда еще ни­че­го не было из­вест­но о струк­ту­ре, и на­зва­ние при­жи­лось.

Это более ста­рин­ное их на­зва­ние. При этом да­ле­ко не все со­еди­не­ния, ко­то­рые от­но­сят­ся к клас­су уг­ле­во­дов, яв­ля­ют­ся на вкус слад­ки­ми.

Уг­ле­во­ды на­ря­ду с бел­ка­ми и жи­ра­ми вхо­дят в со­став прак­ти­че­ски всех живых ор­га­низ­мов, осо­бен­но в со­став рас­те­ний. Хо­ро­шо из­вест­но, что прак­ти­че­ски вся со­вре­мен­ная жизнь су­ще­ству­ет бла­го­да­ря тому, что в рас­те­ни­ях, в зе­ле­ных рас­те­ни­ях, про­ис­хо­дит син­тез уг­ле­во­да глю­ко­зы.

В про­цес­се этого син­те­за, кроме глю­ко­зы, ко­то­рая по­лу­ча­ет­ся из уг­ле­кис­ло­го газа и воды, вы­де­ля­ет­ся еще и кис­ло­род. Имен­но бла­го­да­ря этому зе­ле­ные рас­те­ния обес­пе­чи­ва­ют нас нуж­ным кис­ло­ро­дом для ды­ха­ния. По­сколь­ку про­цесс тре­бу­ет за­трат энер­гии, и до­воль­но боль­ших за­трат, рас­те­ния берут эту энер­гию из сол­неч­но­го света, пре­об­ра­зуя его таким об­ра­зом в про­стей­ший и наи­бо­лее рас­про­стра­нен­ный уг­ле­вод – глю­ко­зу.

Ин­те­рес­но, что, в от­ли­чие от мно­гих дру­гих ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, наи­бо­лее рас­про­стра­нен­ные уг­ле­во­ды не при­ня­то даже в на­уч­ной среде на­зы­вать по-на­уч­но­му, т.е. по си­сте­ма­ти­че­ской но­мен­кла­ту­ре. Это ста­но­вит­ся оче­вид­ным при по­пыт­ке на­звать. По­про­буй­те ска­зать. Вме­сто са­ха­ра уче­ные го­во­рят са­ха­ро­за, но по­про­буй­те ска­зать вме­сто са­ха­ро­зы a-глю­ко­пи­ро­но­зил, β-фрук­то­фу­ра­но­зид. Это не самое удоб­ное из на­зва­ний. Ана­ло­гич­ным путем на­зы­ва­ют­ся и дру­гие уг­ле­во­ды, при­чем по стро­гой но­мен­кла­ту­ре ИЮПАК их на­зва­ние еще более труд­но про­из­но­си­мо.

И по­это­му чаще всего ис­поль­зу­ют еще ста­рин­ные три­ви­аль­ные на­зва­ния, ко­то­рые свя­за­ны либо с ис­точ­ни­ком, либо со свой­ства­ми.

Со­вре­мен­ные дан­ные по стро­е­нию поз­во­ли­ли вы­яс­нить, что прак­ти­че­ски все уг­ле­во­ды со­дер­жат гид­рок­силь­ные груп­пы, а также кар­бо­ниль­ные груп­пы. Либо аль­де­гид­ные, либо ке­то­ные, т.е. уг­ле­во­ды яв­ля­ют­ся либо по­ли­гид­рок­си­аль­де­ги­да­ми, либо по­ли­гид­рок­си­ке­то­на­ми.

Кроме того, что в уг­ле­во­ды вхо­дят аль­де­гид­ные и гид­рок­си груп­пы, их еще клас­си­фи­ци­ру­ют по спо­соб­но­сти к гид­ро­ли­зу, т.е. уг­ле­во­ды делят на три ос­нов­ных типа.

Те уг­ле­во­ды, ко­то­рые гид­ро­ли­зу не под­вер­га­ют­ся, т.е. в ре­зуль­та­те ре­ак­ции с водой в при­сут­ствии кис­лот­но­го ка­та­ли­за­то­ра не из­ме­ня­ют­ся, на­зы­ва­ют­ся мо­но­са­ха­ри­ды. Ти­пич­ные мо­но­са­ха­ри­ды– глю­ко­за и фрук­то­за.

Уг­ле­во­ды, ко­то­рые при гид­ро­ли­зе рас­па­да­ют­ся на несколь­ко мо­но­са­ха­ри­дов, от 2 до 20, на­зы­ва­ют оли­гос­а­ха­ри­ды. Ти­пич­ные оли­гос­а­ха­ри­ды – са­ха­ро­за, ко­то­рая при гид­ро­ли­зе пре­вра­ща­ет­ся в смесь глю­ко­зы и фрук­то­зы.

И, на­ко­нец, в при­ро­де очень рас­про­стра­не­ны слож­ные по­ли­мер­ные об­ра­зо­ва­ния, чаще всего на базе глю­ко­зы. Они уже на­зы­ва­ют­ся по­ли­са­ха­ри­да­ми, по­сколь­ку при гид­ро­ли­зе та­ко­го по­ли­са­ха­ри­да об­ра­зу­ют­ся от тысяч до де­сят­ков тысяч мо­но­са­ха­ри­дов.

На­при­мер, самые рас­про­стра­нен­ные при­род­ные по­ли­са­ха­ри­ды – это крах­мал и цел­лю­ло­за, ко­то­рые со­став­ля­ют ос­нов­ную массу очень мно­гих рас­ти­тель­ных объ­ек­тов. Сами мо­но­са­ха­ри­ды еще клас­си­фи­ци­ру­ют по ко­ли­че­ству ато­мов уг­ле­ро­дов, вхо­дя­щих в одну мо­ле­ку­лу.

Бы­ва­ют трех­уг­ле­род­ные мо­но­са­ха­ри­ды, 4, 5, 6. Наи­бо­лее рас­про­стра­не­ны в при­ро­де мо­но­са­ха­ри­ды с 5 ато­ма­ми уг­ле­ро­да, их на­зы­ва­ют пен­то­зы. И с 6 ато­ма­ми уг­ле­ро­да, их на­зы­ва­ют гек­со­зы. Наи­бо­лее из­вест­ны нам гек­со­зы. Это глю­ко­за и фрук­то­за. И в школь­ном курсе при­ня­то хо­ро­шо пом­нить на­зва­ние двух пен­тоз – ри­бо­за и дез­ок­си­ри­бо­за, ко­то­рые вхо­дят в со­став слож­ных мо­ле­кул.

В природе наиболее распространены углеводы — моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

III. Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты или кетоноспирты.

IV. Строение глюкозы C₆H₁₂O₆

Фильм: “Глюкоза и ее изомеры”

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры)

и оптическая изомерия:

V. Физические свойства глюкозы

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме — любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда. Все мы знаем о том, что глюкоза — основной энергетический субстрат организма. Хоть и содержит она калорий вдвое меньше чем жиры, но окисляется намного быстрее и легче, чем любые другие вещества, способные поставлять организму энергию. Все углеводы всасываются в кишечнике. Существует так называемый, «гликемический индекс», который позволяет нам сравнить скорость всасывания отдельных углеводов. Если принять скорость всасывания глюкозы за 100, то, соответственно, величина для фруктозы 43, маннозы — 19, пентозы 9-15. Глюкоза компонент внутренний среды как позвоночных, так и беспозвоночных. Наиболее постоянен уровень глюкозы в крови натощак у человека и высших позвоночных животных. Напомним, что кровь человека содержит 70-120 мг/? глюкозы. Птицы отличаются очень высоким уровнем сахара крови (150-200 мг/?), что обусловлено их очень высоким метаболизмом. Но самым высоким содержанием сахара в организме отличаются пчелы (до 3000 (!) мг/?). Не зря они приносят нам мед. такого содержания в организме сахара (глюкоза+фруктоза) нет более ни у одного живого существа. 90% жировой ткани образуется из глюкозы и лишь 10% — из липидов. Отсюда становится понятным чего стоят все эти «нейтрализаторы жиров в кишечнике» и т.д. Единственным реальным способом уменьшить количество жировой ткани является ограничение в рационе углеводов. В организме человека в спокойном состоянии 50% всей глюкозы потребляется головным мозгом, 20% эритроцитами и почками, 20% мышцами и только какие-то жалкие 10% глюкозы остается на другие ткани. При интенсивной мышечной работе потребление мышцами глюкозы может возрасти до 50% от общего уровня за счет чего угодно, но только не за счет головного мозга. Чем выше уровень тренированности, тем больше мышцы используют в качестве энергии жирные кислоты и тем меньше глюкозу. В организме высококвалифицированных спортсменов 60-70% энергетического обеспечения мышц достигается за счет использования жирных кислот и лишь 30-40% за счет использования глюкозы.

Читайте также:

  

• Попеременный четырехшажный ход на лыжах кратко

  

• Судебная практика по отказу от наследства кратко

  

• Районный коэффициент это кратко

  

• История института расторжения брака кратко

  

• Уйгурский каганат кратко о главном

Простые углеводы относятся к группе моносахаридов. Моносахариды отличаются от других групп углеводов отсутствием реакции гидролиза. Они не реагируют с водой и не разлагаются на более простые вещества.

Глюкоза — наиболее распространённый в природе моносахарид. Она образуется растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды:

.

Глюкоза встречается во всех органах растений, в спелых фруктах и ягодах. Много её содержится в винограде, поэтому глюкозу называют ещё виноградным сахаром.

Глюкоза находится и в организмах животных. В крови человека её содержится примерно (0,1) %.

Глюкоза представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде,  сладкое на вкус.

Установлено, что в природе глюкоза существует в линейной и циклических формах, которые способны к взаимопревращениям. Поэтому её строение выражают не одной, а тремя структурными формулами.

Одно из свойств глюкозы — взаимодействие с гидроксидом меди((II)). При комнатной температуре глюкоза со свежеприготовленным гидроксидом образует прозрачный ярко-синий раствор (реакция многоатомных спиртов).

При нагревании глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки появляется блестящий налёт — «серебряное зеркало» (реакция альдегидов).

Глюкозе характерны также особые реакции, которые протекают в клетках живых организмов. Это реакции брожения. В результате брожения, в зависимости от условий протекания, могут образовываться разные продукты.

Под влиянием ферментов дрожжей происходит спиртовое брожение. Образуются  этиловый спирт и углекислый газ:

.

Этот процесс используется в приготовлении дрожжевого теста, в виноделии, пивоварении.

Под влиянием ферментов молочнокислых бактерий глюкоза превращается в молочную кислоту:

.

Молочнокислое брожение используется для получения простокваши, кефира, творога, сметаны, сыра.

В клетках живых организмов глюкоза является главным источником энергии для всех жизненных процессов. В живом организме происходит медленное окисление глюкозы с образованием углекислого газа и воды. При этом выделяется энергия:

.

Глюкоза используется в медицине как питательное вещество и составная часть противошоковых жидкостей. Применяется она для получения лимонной кислоты, витаминов С и Н.

Находит глюкоза применение в кондитерской промышленности при изготовлении мармелада, пряников, карамели; в производстве молочной кислоты, этанола.

Получают глюкозу гидролизом полисахаридов: крахмала или целлюлозы.

Фруктоза имеет такой же состав, как и глюкоза, но отличается строением. Фруктоза — изомер глюкозы.

Фруктоза содержится во многих фруктах (поэтому так называется). Она входит в состав мёда (до (50) %).

Фруктоза, как и глюкоза, представляет собой мелкие кристаллы без запаха, хорошо растворимые в воде. Она в два раза слаще глюкозы и часто рекомендуется людям с нарушением обмена веществ в качестве заменителя сахара.

Определение и формула

Глюкоза содержится в живых организмах и служит для преобразования в энергию. Дополнительное название – виноградный сахар. Происходит от названия винограда – растения, плоды которого содержат, как и многие ягоды и фрукты, значительное количество глюкозы – 30% от общей массы.
Глюкоза принадлежит к группам гексоз – шестиатомных моносахаров, гидроксиальдегидов – веществ с гидроксильными и альдегидными группами.

Формула

С₆H₁₂O₆

Глюкоза содержит 6 атомов углерода, 12 – водорода и 6 – кислорода. Основу образует углеродный скелет, к которому присоединены атомы водорода, гидроксильные группы OH, а к концевому атому углерода – альдегидная группа COH.

Декстроза (D-глюкоза, D-глюкогексоза) – оптический изомер глюкозы, молекула которого закручена в обратную, правую сторону. Декстроза принадлежит к альдогескозам (hexa – греч. «шесть») – моносахаридам с шестью атомами углерода, однако имеет собственные оптические свойства.

Свойства глюкозы

Физические свойства

Химические свойства

Глюкоза является восстановителем – отдает электроны с внешнего электронного уровня атомов и восстанавливает другое вещество. Объединяющиеся между собой молекулы глюкозы дают полисахаридные продукты: гликоген, целлюлозу, крахмал. Глюкоза как единица строения встречается в составе более сложных сахаров – сахарозы, лактозы, мальтозы. Обратное расщепление названных дисахаридов дает глюкозу и фруктозу.

1. Глюкоза реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра с образованием серебряного зеркала:

СН₂ОН-(СНОН)₄-СНО+Ag₂O → СН₂ОН-(СНОН)₄-СОOH + 2Ag

1. При реакции с гидроксидом меди дает красный осадок Cu₂O

СН₂ОН-(СНОН)₄-СНО + 2Cu(OH)₂ → СН₂ОН-(СНОН)4-СОOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

1. Восстанавливается водородом, при этом образуется шестиатомный спирт (сорбит)

СН₂ОН-(СНОН)₄-СНО + H₂ → СН₂ОН-(СНОН)₄-СH₂OH

1. Процессы брожения

• молочнокислое брожение

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃ –CHOH–COOH;

• спиртовое брожение

С₆H₁₂O₆ → 2СH₃ –CH₂OH + 2CO₂↑.

Получение глюкозы

Искусственное получение

Наиболее изученный способ получения глюкозы химическим путем – процесс разложения ди- и полисахаридов. В качестве реагентов используется крахмал или целлюлоза и вода, которые разлагаются с образованием глюкозы и побочных продуктов.

• Гидролиз крахмала

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^t,H+→ nC₆H₁₂O₆

• Из формальдегида

6HCOH^Ca(OH)₂→ C₆H₁₂O₆

• гидролиз дисахаридов

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O^t,H+→ 2C₆H₁₂O₆

Естественное получение

Глюкогенез – вынесенный в отдельный термин процесс образования глюкозы из молекул кетокислот, например, пировиноградной.
Глюконеогенез – образование глюкозы из лактата, пирувата и других соединений, не относящихся к углеводам.

Применение

Глюкоза – основное питательное вещество автотрофных и гетеротрофных организмов, которые поглощают его и преобразуют в необходимые для жизнедеятельности органические вещества.
Клеточное дыхание организмов начинается с процесса гликолиза – расщепление глюкозы до пировиноградной кислоты. Из продуктов гликолиза образуются соли – пируваты, и дальнейшие реакции приводят к образованию аденозинтрифосфата, или энергетических молекул АТФ.
Как запасающее соединение, в организмах запасается резервное энергообразующее вещество гликоген (у гетеротрофов) и крахмал (у автотрофов).

Глюкоза – низкомолекулярный подсластитель в пищевойпромышленности, дополнительное вещество в составе фармацевтических препаратов. Подсластитель сорбитол (E420) получают, гидрируя глюкозу до образования гидроксогруппы на месте альдегидной.

В медицине раствор глюкозы применяют для внутривенных инъекций для противодействие пищевым, алкогольным и прочим интоксикациям. В сфере эндокринологии используется для диагностики диабета в качестве тестового индикатора.

Тест по теме «Глюкоза»