Как найти формулу аминокислоты

Аминокислоты: понятие, свойства

Аминокислоты являются неотъемлемой частью процесса, связанного с биосинтезом белка.

Характерное свойство белка — это его способность к расщеплению на аминокислоты внутри пищеварительной системы в организме.

Количество основных пептидов в природе насчитывает около 200 наименований. Однако, для правильного построения биологической составляющей организма, необходимо только 20 самых основных из них.

Классификация аминокислот и их назначение

В биологии установлена основная классификация аминокислот, которая подразделяется на две группы:

• Заменимые группы аминокислот.

Так же они могут образоваться внутри организма человека и любых других веществ.

К заменимым аминокислотам относится следующие показатели:

• Аланин – это измеритель огромного количества белковой составляющей, участвует в процессе гликогенолиза, тем самым преобразовывая в глюкозу в печени человека. Является основным регулятором пищеварительных процессов в организме.
• Аргинин – это аминокислота, особенностью которой является процесс синтеза в организме взрослого человека. В организме ребенка она не образуется. Входит в состав процесса системы синтеза, который связан с гормональным ростом. Является единственным веществом в организме, которое имеет способность взаимодействовать с азотом. Оказывает существенное воздействие на рост мышечной массы, путем снижения массы жира в теле.
• Аспарагин – это составной пептид, который необходим для азотного обмена. Взаимодействуя с основными ферментами имеет способность отщеплять аммониак и преобразовываться в кислоту.  
• Аспаргиновая кислота. Дает возможность для восстановления при нарушении работы, связанной с нервной системой и работой сердечно-сосудистой системы.
• Гистидин – необходим для лечения болезней, связанных с кишечником, а также для профилактического лечения при заболевании СПИДом. Является показателем снижения факторов, которые связаны с внешними воздействиями.
• Глицин. Необходим в первую очередь как компонент успокоительного действия. Иными словами, служит как нейромедиатор.
• Глутомин – это аминокислота, которая входит в состав гемоглобина. Активно стимулирует процесс обмена в центральной нервной системе человека.
• Глютаминовая кислота –это кислота, которая оказывает непосредственное воздействие на работу всей нервной системы.
• Пролин –это аминокислота, входящая в состав всех протеинов в организме, максимальное его количество содержится в эластине и коллагенах.
• Серин – это компонент аминокислот, который входит в состав нейронов головного мозга человека и отвечает частично за его работу. Способствует выработке и затрате энергии. Его образование происходит при помощи глицина.
• Тирозин, встречается в тканевых клетках животных и растений. Может преобразовываться из фенилаланина.
• Цистеин, главный компонент, который можно встретить в составе кератина. Включен в состав антиоксидантов, может образовываться из ксилина.

• Незаменимые.

 Организм способен получать данные аминокислоты, только через пищу в процессе потребления.

К незаменимым аминокислотам относятся следующие виды ферментов:

• Валин, является кислотой, повышающей координацию при активной работе мышечной части тела. Дает возможность нормализовать активную работу организма. Особенно это характерно для резких смен температуры воздуха.
• Изолейцин. Является естественным компонентом, который обогащает мышцы тела силой и энергией.
• Лейцин. Основной регулятор всех метаболических процессов, которые происходят в организме человека. Его функция заключается в строительстве структуры белка. Как и первые две аминокислоты относится к комплексу BCAA. Данные вещества оказывают существенное воздействие на повышение объема мышечной массы. Контролируют уровень содержания гомеостаза при высоких физических нагрузках.
• Лизин. Повышает скорость процесса регенерации тканей, образует необходимые организму гормоны, ферменты и разного вида антитела. Повышает прочность и надежность работы сосудов. Является составной частью коллагена.
• Метионин. Контролирует уровень жира в организме, тем самым уменьшает его содержание в печени.
• Треонин. Служит укрепляющим эффектом для сухожилий и благоприятно оказывает действие на зубную эмаль.
• Триптофан. Компонент регулирующий за психически-эмоциональное состояние человека. Оказывает значительное воздействие при лечении расстройств психики у человека.
• Фениалалнин. Регулятор правильной деятельности микрочастиц в коже человека. Значительно понижение или сводит до минимума пигментацию. Приводит в норму водно-солевой баланс для самых жизненно важных участков кожи.

Также, в некоторых случаях, возможно выделение третьей группы: условно заменимых аминокислот.

В зависимости от кислотно-основных свойств, которые основаны на строении радикала, аминокислоты принято разделять на четыре основные группы

• Неполярные или гидрофобные.
• Полярные незаряженные.
• Полярные, которые заряжены отражательными частицами, при pH=7.
• Полярные, положительно заряженные частицы при pH=7.

Структурные формулы и наименования аминокислот

Важнейшие аминокислоты, необходимы для правильной жизнедеятельности организма

Наименование формулы	Научное химическое название	Аббревиатура или сокращенное название остатка аминокислоты
Алифатические
Н-	Глицин	Gly
СН3—	Аланин	Ala
(СН3)2СН-	Валин*	Val
(СН3)2СНСН2—	Лейцин*	Leu
	Изолейцин*	Ile
Содержащие основную группу OH компонентов.
НОСН2—	Серин	Ser
	Треонин*	Thr
Имеющие в своем составе СООН группу
НООССН2—	Аспарагиновая кислота	Asp
НООССН2СН2—	Глутаминовая кислота	Glu
Имеющие в составе СОNH2
	Аспарагин	Asn
	Глутамин	Gln
Содержащие NH2
H2N(CH2)3CH2—	Лизин*	Lys
	Аргинин	Arg
HSCH2—	Цистеин	Cys
СH3SСН2CH2—	Метионин*	Met
Акрилосодержашие
С6Н5СН2—	Фенилаланин*	Phe
	Тирозин	Tyr
Гиторилосодержащие аминокислоты
	Триптофан*	Trp
	Гистидин	His
(полная формула)	Пролин	Pro

Избыток и недостаток аминокислот в организме

Большинство видов аминокислот оказывают существенное воздействие на метаболизм в организме человека. Благодаря аминокислотам в организм поступает необходимое количество энергии, позволяющая образовывать химические реакции, которые основаны на дыхательных способностях, психоэмоциональных качествах и многих других. Некоторые аминокислоты содержатся непосредственно только в продуктах питания.

Низкий уровень аминокислот в организме человека, может привести к следующим характерным симптомам:

• плохое самочувствие;
• отставшие аппетита и непереносимость пищи;
• высокий уровень утомляемости и низкая активность;
• нарушение гомеостаза;
• постоянная сонливость;
• нестабильное нервно-психическое состояние.

В случае, когда в организме низкий уровень хотя бы одной аминокислоты, может произойти существенное ухудшение здоровья.

Когда в организме перенасыщение аминокислот, то может произойти сбой работы. И у человека возникают симптомы, которые характерны в большей степени пищевому отравлению.

Для нормальной работы организма следует всегда тщательно следить за своим питание, контролировать уровень белка. Четко составлять и планировать свой рацион питания, включая в него все необходимые продукты, которые содержат важные для организма аминокислоты.

Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы –NH₂.

Природные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы:

1) Алифатические предельные аминокислоты (глицин, аланин)	NH2-CH2-COOH глицин NH2-CH(CH3)-COOH аланин
2) Серосодержащие аминокислоты (цистеин)	цистеин
3) Аминокислоты с алифатической гидроксильной группой (серин)	NH2-CH(CH2OH)-COOH серин
4) Ароматические аминокислоты (фенилаланин, тирозин)	NH2-CH(CH2C6H5)-COOH фенилаланин _________________________________ тирозин
5) Аминокислоты с двумя карбоксильными группами (глутаминовая кислота)	HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH глутаминовая кислота
6) Аминокислоты с двумя аминогруппами (лизин)	CH2(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH лизин

Номенклатура аминокислот

• Для природных α-аминокислот R-CH(NH₂)COOH применяются тривиальные названия: глицин, аланин, серин и т. д.

• По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе:

• Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Физические свойства аминокислот

Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы хорошо проводят электрический ток.

Получение аминокислот

• Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

• Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот (применяется для получения ароматических аминокислот):

Химические свойства аминокислот

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

1. Кислотно-основные свойства аминокислот

 Аминокислоты — это амфотерные соединения.

Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп.

Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH₂), лизин — щелочной (одна группа -СООН, две -NH₂).

1.1. Взаимодействие с металлами и щелочами

Как кислоты (по карбоксильной группе), аминокислоты могут реагировать с металлами, щелочами, образуя соли:

1.2. Взаимодействие с кислотами

По аминогруппе аминокислоты реагируют с кислотами:

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

Аминокислоты способны реагировать с азотистой кислотой.

Например, глицин взаимодействует с азотистой кислотой:

3. Взаимодействие с аминами

Аминокислоты способны реагировать с аминами, образуя соли или амиды.

4. Этерификация

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир:

Например, глицин взаимодействует с этиловым спиртом:

5. Декарбоксилирование

Протекает при нагревании аминокислот с щелочами или при нагревании.

Например, глицин взаимодействует с гидроксидом бария при нагревании:

Например, глицин разлагается при нагревании:

6. Межмолекулярное взаимодействие аминокислот

 При взаимодействии аминокислот образуются пептиды.  При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

Например, глицин реагирует с аланином с образованием дипептида (глицилаланин):

Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH — пептидной связью.

Органические вещества образуют
гомологические ряды, которые имеют
общие формулы.

Это позволяет:

• выражать молярную массу через число n

M(C_nH<sub>2n
+ 2</sub>) = 12 ∙
n + 1 ∙
(2n +2) = 14n + 2;

• приравнивать молярную массу, выраженную
  через n, к истинной молярной
  массе и находить n.

• составлять уравнения реакций в общем
  виде и производить по ним вычисления.

При решении таких задач нужно знать и
использовать общие формулы гомологических
рядов:

1. алканы – С_nH<sub>2n
   + 2</sub>

2. алкены и циклоалканы – C_nH_2n

3. алкины и алкадиены – C_nH_{2n
   – 2}

4. арены – C_nH_{2n
   – 6}

5. моногалогеналканы – C_nH<sub>2n
   + 1</sub>Г

6. дигалогеналканы – C_nH_2nГ₂

7. фенолы – C_nH_{2n
   – 7}OH

8. предельные одноатомные спирты – C_nH<sub>2n
   + 1</sub>OH, R
   – COH

9. альдегиды – C_nH<sub>2n
   + 1</sub> COH, R
   – COH

10. предельные карбоновые кислоты – C_nH<sub>2n
    + 1</sub>COOH, R
    – COOH

11. сложные эфиры – R₁
    – COOR₂

12. первичные амины – C_nH<sub>2n
    + 1</sub>NH₂,
    R – NH₂

вторичные амины – R₁
– NH – R₂

третичные амины – R₁
– N – R₂

R₃

14. аминокислоты – C_nH_2n(NH₂)COOH

Рассмотрим возможные варианты задач
на вывод формул органических веществ
по общим формулам.

1. Вывод формул по известной массовой доле элемента в веществе.

Порядок решения:

1. Написать общую формулу и выразить
   молекулярную массу вещества через
   число n;

2. Подставить данные в формулу ω(Эл)
   = А_r (Эл) ∙
   индекс / М_r;

3. Решить уравнение с одним неизвестным,
   найти число n.

Задача № 1.

Определить формулу аминокислоты,
если известно, что она содержит 15,73 %
азота.

Дано: Решение:

ω

(N)
= 15,73 % 1. Oбщая формула
аминокислот:

C_nH_2n(NH₂)COOH

М.Ф. = ?

2. Выразим через
n молекулярную массу:

М_r(C_nH_2n(NH₂)COOH)
= 12n + 2n + 16 + 45 = 14n + 61.

3. Подставим данные
в формулу: 0,1573 = 14 ∙ 1 / 14n
+ 61.

2,2022n + 9,5953 = 14.

2,2022n = 4,4047

n = 2 Ответ:
C₂H₄(NH₂)COOH.

Задача № 2.

Массовая доля водорода в алкане
составляет 0,1579. Найти формулу алкана.

Ответ: С₈Н₁₈.

Задача № 3.

Массовая доля углерода в алкине 87,8 %.
Определить формулу алкина.

Ответ: С₆Н₁₀.

Задача № 4.

Массовая доля кислорода в аминокислоте
равна 35,95 %. Найти молекулярную формулу
аминокислот.

Ответ: C₂H₄(NH₂)COOH.

Задача № 5.

Массовая доля хлора в монохлоралкане
равна 55,04 %. Найти формулу моно —

хлоралкана.

Ответ: C₂H₅Cl.

2. Вывод формул по известным данным для нахождения истинной молярной массы

(плотности, относительной плотности,
массе и объёму).

1. Найти истинную молярную массу по
   формулам:  = m
   / V

М =  ∙ Vm
М = D₂ ∙
M₂

2. Выразить молярную массу через
n и приравнять её к
истинной.

3. Решить уравнение с одним
неизвестным, найти число n.

Задача № 1.

Пары одного из монобромалканов в 68,5
раз тяжелее водорода. Найти формулу
монобромалкана.

Дано:

D
_H2
= 68,5 Решение:

1. Общая формула
монобромалканов – C_nH_2n+1Br;

М.Ф. = ? 2. Найдём истинную молярную
массу:

M = D_H2
∙ 2 = 68,5 ∙ 2 = 137 (г/моль);

3. Выразим М через n:

M(CnH<sub>2n
+ 1</sub>Br) = 12n + 2n + 1 + 80 = 14n
+ 81

Приравняем: 14n
+ 81 = 137

14n
= 56

n
= 4

Ответ: С₄H₉Br.

Задача № 2.

Плотность газообразного алкина равна
2,41 г/л. Найти его молекулярную формулу.

Ответ: С₇Н₁₂.

Задача № 3.

Относительная плотность паров альдегида
по воздуху равна 1,517. Найти его молекулярную
формулу.

Ответ: СН₃СОН.

Задача № 4.

Относительная плотность паров первичного
амина по кислороду – 2,719.

Определить его молекулярную формулу.

Ответ: C₅H₁₁NH₂.

Задача № 5.

Найти молекулярную формулу алкина,
если 5,6 л его имеют массу 10 г.

Ответ: С₃Н₄.

3. Вывод формул по уравнениям
реакций в общем виде, если известны
данные для двух веществ.

Порядок решения:

1. Составить уравнение реакции в общем
   виде.

2. Выразить молярные массы неизвестных
   веществ через число n.

3. Найти количества двух веществ по
   формулам:

 = m /M
 = V
/ V_m

4. Составить уравнение, приравняв
найденные количества веществ с
учётом соотношения числа моль этих
веществ по уравнению (определяют по
коэффициентам).

5. Решить уравнение с одним
неизвестным, найти число n
и записать формулу.

Задача № 1.

При взаимодействии предельного
одноатомного спирта массой 3 г с избытком
натрия было получено 0,56 л водорода.
Определить формулу спирта.

Дано:

m

_спирта = 3г Решение:

V(H₂)
= 0,56л 1. Напишем уравнение реакции
в общем виде:

2
C_nH<sub>2n
+ 1</sub> OH + 2Na 
H₂
+ 2C_nH_2nONa

М.Ф. = ?
^{2 моль 1
моль}

2. Выразим
молярную массу спирта через число n:

M(C_nH<sub>2n
+ 1</sub>OH) = 12n
+ 2n + 1 + 16 + 1 = 14n
+ 18(г/моль).

3. Найдём количества
веществ:

(С_nH<sub>2n
+ 1</sub>OH) = m
/ M = 3_г / 14_n
+ 18_г/моль =

= 3 / 14_n
+ 18 моль

(Н₂) = V
/ V_m
= 0,56_л / 22,4_г/моль =
0,025 моль.

4. Из уравнения
реакции видно, что

(С_nH<sub>2n
+ 1</sub>OH) = 2 ∙ (H₂)

5. Cоставим
уравнение: 3 / 14_n
+ 18 = 2 ∙ 0,025

n = 3

Ответ: С₃Н₇ОН.

Задача № 2.

При сгорании 13,2г алкана образовалось
20,16л углекислого газа. Найти формулу
алкана.

Дано:

m

алкана = 13,2г Решение:

V(CO₂)
= 20,16л 1. Напишем уравнение реакции
горения в общем виде:

C_nH<sub>2n
+ 2</sub> + (3_n
+ 1 / 2)O₂

nCO₂
+ (n + 1)H₂O

М.Ф. = ? ^{1 моль
n
моль}

2. Выразим молярную
массу алкана через n:

M(C_nH<sub>2n
+ 2</sub>) = 12n + 2n
+ 2 = 14n + 2_г/моль

3. Найдём количества
веществ:

(C_nH<sub>2n
+ 2</sub>) = m /M
= 13,2_г / (14n +
2)_г/моль =

= 13,2 / 14n
+ 2 моль

(CO₂)
= V / V_m
= 20,16 / 22,4_г/моль = 0,9 моль

4. Из уравнения
реакции видно, что:

n ∙
(C_nH<sub>2n
+ 2</sub>) = (CO₂)

5. Составим
уравнение: n ∙ 13,2 / 14n
+ 2 = 0,9

n = 3

Ответ: С₃Н₈.

Задача № 3.

При взаимодействии 2,9г неизвестного
альдегида с аммиачным раствором оксида
серебра получается 10,8г металла. Определить
формулу альдегида.

Ответ: С₃Н₆О.

Задача № 4.

В результате реакции предельного
одноатомного спирта с 18,25г хлороводорода
получили органический продукт массой
46,25г и воду. Определить молекулярную
формулу спирта.

Ответ: С₄Н₉ОН.

Задача № 5.

Для сжигания 5,8г алкана потребовалось
14,56л (н.у.) кислорода. Определить формулу
алкана.

Ответ: С₄Н₁₀.

Задача № 6.

К 10,5г алкена присоединяют 5,6л бромоводорода
(н.у.).

Найти формулу алкена.

Ответ: С₃Н₆.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

• #
• #
• #

  12.02.2015398.43 Кб285.pdf

• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #